Ольга Чернышева родилась в Москве в 1962 году. В 1986 году окончила отделение художников кино и мультипликации Всесоюзного государственного института кинематографии (ВГИК). В конце 1980-х годов входила в содружество свободных мастерских в Фурманном переулке (мастерская № 70). В 1995–1996 годах училась в Королевской академии изящных искусств в Амстердаме. Участвовала в Венецианской биеннале в 2001 году и в 2015 году.
Художница работает с различными медиа: графика, живопись, фотография и видео. Героями работ Ольги Чернышевой становятся простые люди, представители «незаметных» профессий в момент внутренней личностной свободы. В случайностях и совпадениях с помощью ассоциаций Чернышева улавливает закономерности. Одна из немногих художниц, имеющих международное признание.